1. Spieltag 01.03.2014 JK Tallinna Kalev - JK Sillamäe Kalev 0:6 Tor gelbe Karte
2. Spieltag 08.03.2014 FC Levadia - JK Sillamäe Kalev 2:2 Tor
3. Spieltag 15.03.2014 JK Sillamäe Kalev - FC Infonet 3:1 Tor gelbe Karte
4. Spieltag 22.03.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Narva Trans 1:1 Tor
5. Spieltag 29.03.2014 Jõhvi FC Lokomotiv - JK Sillamäe Kalev 1:3 Tor gelb-rote Karte
7. Spieltag 12.04.2014 Paide Linnameeskond - JK Sillamäe Kalev 0:3
8. Spieltag 19.04.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Nõmme Kalju 0:3
9. Spieltag 26.04.2014 FC Flora - JK Sillamäe Kalev 1:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.05.2014 JK Sillamäe Kalev - FC Flora 1:2 Tor
11. Spieltag 10.05.2014 JK Nõmme Kalju - JK Sillamäe Kalev 1:0
12. Spieltag 13.05.2014 JK Sillamäe Kalev - Paide Linnameeskond 3:1 Tor
13. Spieltag 20.05.2014 JK Tammeka - JK Sillamäe Kalev 0:6
14. Spieltag 24.05.2014 JK Sillamäe Kalev - Jõhvi FC Lokomotiv 6:1 Tor
15. Spieltag 07.06.2014 JK Narva Trans - JK Sillamäe Kalev 1:4
16. Spieltag 14.06.2014 FC Infonet - JK Sillamäe Kalev 3:3 gelbe Karte
18. Spieltag 07.07.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Tallinna Kalev 6:1
19. Spieltag 14.07.2014 FC Flora - JK Sillamäe Kalev 1:0
20. Spieltag 21.07.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Nõmme Kalju 2:3
21. Spieltag 28.07.2014 Paide Linnameeskond - JK Sillamäe Kalev 2:3
22. Spieltag 01.08.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Tammeka 1:0
23. Spieltag 08.08.2014 Jõhvi FC Lokomotiv - JK Sillamäe Kalev 1:2
24. Spieltag 16.08.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Narva Trans 7:1 Tor
25. Spieltag 19.08.2014 JK Sillamäe Kalev - FC Infonet 3:0
26. Spieltag 23.08.2014 FC Levadia - JK Sillamäe Kalev 0:3
27. Spieltag 30.08.2014 JK Sillamäe Kalev - JK Tallinna Kalev 8:0
28. Spieltag 13.09.2014 JK Tallinna Kalev - JK Sillamäe Kalev 1:8
29. Spieltag 16.09.2014 JK Sillamäe Kalev - FC Levadia 0:1 gelbe Karte
30. Spieltag 19.09.2014 FC Infonet - JK Sillamäe Kalev 0:2 gelbe Karte
32. Spieltag 04.10.2014 JK Sillamäe Kalev - Jõhvi FC Lokomotiv 2:0
33. Spieltag 17.10.2014 JK Tammeka - JK Sillamäe Kalev 1:4 Tor
34. Spieltag 25.10.2014 JK Sillamäe Kalev - Paide Linnameeskond 4:0
35. Spieltag 01.11.2014 JK Nõmme Kalju - JK Sillamäe Kalev 0:2
36. Spieltag 08.11.2014 JK Sillamäe Kalev - FC Flora 3:2