18.10.2008 16:00 Boavista Sao Mateus - Naval 1° de Maio 0:1
16:00 Estrela Amadora - CD Operário 2:0
17:00 Sertanense FC - FC Porto 0:4
17:00 CD Nacional - Angrense 4:0
18:00 Aliados Lordelo - CD Trofense 0:1
21:00 União Leiria - Sporting CP 0:1
19.10.2008 15:30 FC Vizela - GD Estoril 3:0
15:30 Fabril do Barreiro - CD Olivais e Moscavide 0:1
15:30 SC Esmoriz - Maria da Fonte 4:3 n.V.
15:30 SC Olhanense - CA Valdevez 1:4 i.E.
16:00 Vitória Setúbal - GD Ribeirão 1:0
16:00 USC Paredes - CD Cinfães 1:2
16:00 Amares - Os Belenenses 0:3
16:00 Portimonense SC - CD Pinhalnovense 2:1
16:00 Leixões SC - Canical 4:1 n.V.
16:00 Sporting Covilhã - Varzim SC 1:2 n.V.
16:00 Boavista - AD Lousada 1:0
16:00 Santana - Odivelas 1:0
16:00 SC Beira-Mar - ASC Reguengos 3:0
16:00 FC Arouca - CS Marítimo 3:1 i.E.
16:00 AD Sanjoanense - Gondomar SC 4:5 i.E.
16:00 CD Aves - Gandara 6:1
16:00 União Torreense - Académica de Coimbra 0:2
16:30 CD Fátima - CD Feirense 4:1 i.E.
17:00 União da Madeira - AD Camacha 2:1
17:00 Paços de Ferreira - Rebordosa AC 3:0
17:00 GD Chaves - Sporting Braga 0:1
17:00 Vitória Guimarães - União Lamas 4:2
17:00 Gil Vicente - Rio Ave FC 3:2 i.E.
21:30 SL Benfica - FC Penafiel 5:3 i.E.
09.11.2008 14:00 GD Peniche - GD Torre de Moncorvo 1:2
03.12.2008 16:00 CD Santa Clara - SC Freamunde 1:0