H IF Elfsborg - FK Rīga 1:0 (1:0)
R FK Rīga - IF Elfsborg 0:0 (0:0)
H: 19.07.2008 15:30 R: 27.07.2008 17:00 Sieger: IF Elfsborg
H FK Saturn - VfB Stuttgart 1:0 (1:0)
R VfB Stuttgart - FK Saturn 3:0 (0:0, 1:0) n.V.
H: 19.07.2008 16:00 R: 27.07.2008 18:00 Sieger: VfB Stuttgart
H Grasshopper Club Zürich - PSFC Chernomorets 3:0 (2:0)
R PSFC Chernomorets - Grasshopper Club Zürich 0:1 (0:0)
H: 19.07.2008 17:45 R: 26.07.2008 19:45 Sieger: Grasshopper Club Zürich
H Neftçi PFK - FC Vaslui 2:1 (1:1)
R FC Vaslui - Neftçi PFK 2:0 (2:0)
H: 19.07.2008 18:00 R: 26.07.2008 19:30 Sieger: FC Vaslui
H Sturm Graz - Budapest Honvéd 0:0 (0:0)
R Budapest Honvéd - Sturm Graz 1:2 (1:0)
H: 19.07.2008 18:00 R: 26.07.2008 20:00 Sieger: Sturm Graz
H Bnei Sachnin FC - Deportivo La Coruña 1:2 (0:0)
R Deportivo La Coruña - Bnei Sachnin FC 1:0 (1:0)
H: 19.07.2008 19:00 R: 26.07.2008 21:00 Sieger: Deportivo La Coruña
H Stade Rennais - Tavriya Simferopol (1958-2014) 1:0 (0:0)
R Tavriya Simferopol (1958-2014) - Stade Rennais 9:10 (0:0, 1:0, 1:0) i.E.
H: 19.07.2008 19:00 R: 26.07.2008 18:00 Sieger: Stade Rennais
H NAC Breda - Rosenborg BK 1:0 (1:0)
R Rosenborg BK - NAC Breda 2:0 (1:0)
H: 19.07.2008 19:30 R: 27.07.2008 15:45 Sieger: Rosenborg BK
H Odense BK - Aston Villa 2:2 (1:1)
R Aston Villa - Odense BK 1:0 (0:0)
H: 19.07.2008 20:05 R: 26.07.2008 18:15 Sieger: Aston Villa
H Panionios GSS - SSC Napoli 0:1 (0:1)
R SSC Napoli - Panionios GSS 1:0 (0:0)
H: 20.07.2008 18:00 R: 26.07.2008 21:00 Sieger: SSC Napoli
H Sivasspor - Sporting Braga 0:2 (0:1)
R Sporting Braga - Sivasspor 3:0 (1:0)
H: 20.07.2008 18:00 R: 26.07.2008 20:00 Sieger: Sporting Braga