1. Runde
25.07.2014 20:45 Queen's Park FC Queen's Park FC - Berwick Rangers Berwick Rangers 3:4 (1:1, 1:1, 1:1) i.E.
26.07.2014 16:00 Arbroath FC Arbroath FC - Alloa Athletic Alloa Athletic 1:4 (0:1)
26.07.2014 16:00 East Fife FC East Fife FC - Forfar Athletic Forfar Athletic 2:1 (2:0)
26.07.2014 16:00 Montrose FC Montrose FC - Peterhead FC Peterhead FC 0:3 (0:3)
26.07.2014 16:00 Elgin City Elgin City - Stirling Albion FC Stirling Albion FC 0:3 (0:0)
26.07.2014 16:00 Cowdenbeath FC Cowdenbeath FC - Brechin City FC Brechin City FC 1:3 (1:0, 1:1) n.V.
26.07.2014 16:00 East Stirlingshire FC East Stirlingshire FC - Falkirk FC Falkirk FC 1:7 (0:1)
26.07.2014 16:00 Brora Rangers FC Brora Rangers FC - Stenhousemuir FC Stenhousemuir FC 3:1 (1:0, 1:1) n.V.
26.07.2014 16:00 Stranraer FC Stranraer FC - Dumbarton FC Dumbarton FC 3:2 (0:2)
26.07.2014 16:00 Heart of Midlothian Heart of Midlothian - Annan Athletic Annan Athletic 3:1 (3:0)
26.07.2014 16:00 Airdrieonians FC - Albion Rovers Albion Rovers 2:4 (1:1, 2:2, 2:2) i.E.
26.07.2014 16:00 Queen Of The South Queen Of The South - Livingston FC Livingston FC 3:4 (1:0, 2:2) n.V.
26.07.2014 16:00 Greenock Morton FC Greenock Morton FC - Spartans FC Spartans FC 1:0 (1:0)
26.07.2014 16:00 Clyde FC Clyde FC - Ayr United Ayr United 2:0 (2:0)
05.08.2014 20:35 Rangers FC Rangers FC - Hibernian FC Hibernian FC -:-
05.08.2014 20:45 Dunfermline Athletic Dunfermline Athletic - Raith Rovers Raith Rovers -:-