1. Runde
30.07.1999 ASK Kottingbrunn - SC Zwettl 2:0
ASK-BSC Bruck/Leitha - 1. Simmeringer SC 3:4 i.E.
SC Himberg - Kremser SC 2:3 i.E.
SV Rohrbach - 1. SV Wiener Neudorf 1:0
ASV Schrems - SR Donaufeld 12:0
SV Oberwart - FC Tulln 3:1
31.07.1999 Admira Landhaus - SC Retz 3:1
SV Würmla - Güssinger SV 7:0
SV Lichtenau - SV Schwechat 0:3
Union St. Peter/Au - SV Stockerau 2:3
SV Hundsheim - SV Horn 3:1
FC Waidhofen/Ybbs - Union Perg 1:0
01.08.1999 Floridsdorfer AC - ASK Hirm 2:1
SV Kukmirn - SV Langenrohr 5:3 i.E.
SC Neudörfl - SV Mattersburg 0:5
ASK Klingenbach - SK Slovan HAC 5:0
06.08.1999 Union Vöcklamarkt - Union St. Florian 1:0
LASK (A) - Eintracht Wels 2:4
WSC Hertha - SV Gmunden 1:2
SV Anger - Sportverein VOEST-ALPINE Kindberg 3:0
TSV Hartberg - FC Zeltweg 3:0
07.08.1999 ESK/Grazer (A) - SV Rottenmann 2:1
ASK Voitsberg - SAK Klagenfurt 5:1
USV Hartberg/U. - TSV Pöllau 2:1
FC Sankt Veit - BSV Bad Bleiberg 0:1
SV Rapid Lienz - ASK Köflach 0:1 n.V.
FC Blau Weiß Linz - WSV-ATSV Ranshofen 1:4
Wolfsberger AC - SVG Bleiburg 2:0
SV Spittal/Drau - FC Gratkorn 2:0
ASKÖ Pasching - ASKÖ Schwertberg 3:0
10.08.1999 Austria Salzburg (A) - UFC SV Hallwang 1:0 n.V.
USK Anif - SV Ried (A) 0:3
Salzburger AK 1914 - SV Grieskirchen 4:2
FC Lustenau - FC Kufstein 1:0
FC Tirol (A) - SV Götzens 3:1
SVG Reichenau - SPG Jenbach/Achensee 5:2
SC Kundl - SV Seekirchen 4:5 i.E.
FC Puch - ASKÖ Donau Linz 2:4
11.08.1999 Sturm Graz (A) - FC St. Michael/L. 1:3
FC Hard - SV Hall 3:0
SC Rheindorf Altach - Austria Lustenau (A) 3:0
17.08.1999 Austria Wien (A) - DSV Fortuna 05 3:2 n.V.
SVL Flavia Solva - Kapfenberger SV 2:0 n.V.
25.08.1999 Polizei/Feuerwehr Wien - Rapid Wien (A) 4:1
2. Runde
31.08.1999 FC Waidhofen/Ybbs - Austria Lustenau 0:3
08.09.1999 Polizei/Feuerwehr Wien - Austria Wien (A) 2:0
25.10.1999 SV Rohrbach - FC Niederösterreich St. Pölten 0:3
Kremser SC - SC Untersiebenbrunn 0:3
26.10.1999 Floridsdorfer AC - FC Lustenau 2:1
SV Oberwart - FC Hard 3:2
SVG Reichenau - WSG Wattens 1:4
Admira Landhaus - Schwarz-Weiß Bregenz 1:6
ESK/Grazer (A) - SV Ried 0:2
FC Tirol (A) - FC Kärnten 1:2
Salzburger AK 1914 - TSV Hartberg 4:5 i.E.
SC Rheindorf Altach - ASV Schrems 2:1
BSV Bad Bleiberg - SV Hundsheim 3:2
SV Gmunden - SV Wörgl 1:2
ASK Klingenbach - SV Austria Salzburg 1:5
ASK Köflach - Vorwärts Steyr 5:3 i.E.
SV Kukmirn - 1. Simmeringer SC 6:7 i.E.
ASK Kottingbrunn - FC St. Michael/L. 4:1
SV Schwechat - FC Tirol Innsbruck 0:7
USV Hartberg/U. - ASKÖ Pasching 0:3
SV Spittal/Drau - SV Mattersburg 6:2 n.V.
SVL Flavia Solva - VfB Admira Wacker Mödling 0:2
SV Würmla - Austria Wien 0:3
Union Vöcklamarkt - LASK Linz 0:2
Eintracht Wels - Austria Salzburg (A) 2:5
ASKÖ Donau Linz - First Vienna FC 0:1
SV Stockerau - SV Seekirchen 1:2
SV Anger - DSV Leoben 0:4
14:00 WSV-ATSV Ranshofen - Rapid Wien 4:1 (1:1, 1:1, 1:1) i.E.
27.10.1999 SV Ried (A) - SV Braunau 1:2
16.11.1999 Wolfsberger AC - Sturm Graz 1:4
21.03.2000 ASK Voitsberg - Grazer AK 1:3
3. Runde
04.04.2000 Austria Salzburg (A) - FC Niederösterreich St. Pölten n.gesp.
16:30 1. Simmeringer SC - SV Ried 2:1
16:30 BSV Bad Bleiberg - FC Kärnten 0:3
16:30 Floridsdorfer AC - First Vienna FC 0:3
16:30 SC Rheindorf Altach - VfB Admira Wacker Mödling 0:2
16:30 SV Seekirchen - WSG Wattens 0:4
16:30 WSV-ATSV Ranshofen - LASK Linz 0:3 n.V.
19:00 ASK Kottingbrunn - Grazer AK 1:5
19:00 ASK Köflach - SC Untersiebenbrunn 0:3 n.V.
19:00 ASKÖ Pasching - Sturm Graz 5:4 i.E.
19:00 SV Spittal/Drau - SV Austria Salzburg 0:2
19:00 TSV Hartberg - Austria Wien 0:1
19:30 FC Tirol Innsbruck - Schwarz-Weiß Bregenz 2:0
05.04.2000 18:00 Polizei/Feuerwehr Wien - DSV Leoben 0:5
18:30 SV Braunau - Austria Lustenau 4:2
19:30 SV Oberwart - SV Wörgl 2:5 (2:1)
Achtelfinale
11.04.2000 16:45 1. Simmeringer SC - SV Austria Salzburg 0:1 (0:0)
16:45 First Vienna FC - FC Tirol Innsbruck 0:1 (0:0)
18:30 Austria Salzburg (A) - VfB Admira Wacker Mödling 1:3 (1:1)
19:00 ASKÖ Pasching - WSG Wattens 5:1 (3:1)
19:00 DSV Leoben - FC Kärnten 3:1 (1:1)
19:00 Grazer AK - SV Wörgl 3:1 (1:0)
19:00 SV Braunau - SC Untersiebenbrunn 4:3 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
19:30 Austria Wien - LASK Linz 1:0 (1:0)
Viertelfinale
18.04.2000 18:30 SV Austria Salzburg - VfB Admira Wacker Mödling 5:0 (2:0)
19:00 ASKÖ Pasching - FC Tirol Innsbruck 2:0 (2:0)
19:30 Austria Wien - DSV Leoben 5:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
19:30 Grazer AK - SV Braunau 2:1 (1:0, 1:1) n.V.
Halbfinale
02.05.2000 17:45 ASKÖ Pasching - Grazer AK 0:1 (0:1)
18:30 SV Austria Salzburg - Austria Wien 3:2 (1:1)
Finale
16.05.2000 20:30 Grazer AK - SV Austria Salzburg 4:3 (2:1, 2:2, 2:2) i.E.