1. Runde
14.08.2008 19:00 FC Blau Weiß Linz - SV Mattersburg 0:1 (0:0)
19:00 SC/ESV Parndorf - FC Wacker Innsbruck 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
19:00 SV Oberwart - DSV Leoben 0:3 (0:2)
19:00 FC Wels - Austria Lustenau 4:3 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
19:30 FC Waidhofen/Ybbs - Wiener Sportklub 0:2 (0:0)
15.08.2008 15:30 SVG Reichenau - SKNV St. Pölten 2:4 (1:0, 2:2) n.V.
16:00 FC Hard - SK Austria Kärnten 1:2 (0:1)
17:00 SV Würmla - SV Lendorf 3:1 (2:1, 2:1) n.V.
18:00 FAC Team für Wien - SV Ried 1:4 (1:2)
18:00 FC Hallein 04 - RB Salzburg (A) 0:7 (0:5)
18:00 SV Seekirchen - SV Grödig 1:3 (0:3)
18:30 TSV St. Johann - KSV Superfund 0:3 (0:1)
19:00 FC Kärnten - Rapid Wien 0:5 (0:1)
19:00 TSV Pöllau - FC Trenkwalder Admira 1:3 (0:0)
19:00 UFC Fehring - FC Lustenau 1:4 (0:1)
19:00 SV Spittal/Drau - FC Gratkorn 3:0 (2:0)
19:00 Rapid Wien (A) - Union St. Florian 3:0 (1:0)
16.08.2008 16:00 WSG Wattens - Austria Wien (A) 3:5 (1:1, 2:2, 3:3) i.E.
17:00 SAK Klagenfurt - 1. FC RFE Vöcklabruck 1:3 (1:1)
17:00 ASK Horitschon/Unterpetersdorf - FC Trenkwalder Admira (A) 1:2 (0:1)
17:00 SV Wienerberg - SC Zwettl 4:1 (2:1)
17:00 SC Schwaz - SPG Neuhofen/Ried (A) 1:4 (1:2)
18:00 SC Bregenz - LASK Linz 1:3 (1:1)
18:00 SC Sollenau - FC Magna Wiener Neustadt 0:1 (0:0)
18:30 SC Unterfrauenhaid - SKU Amstetten 1:0 (1:0)
17.08.2008 17:00 FC Dornbirn - Sturm Graz 0:2 (0:2)
17:00 Post SV Wien - SC Weiz 1:2 (0:1)
18:00 SV Bad Aussee - Austria Wien 1:5 (0:2)
18:00 Grazer AK - SCR Altach 1:2 (1:0)
19:00 FC Pasching - RB Salzburg 1:4 (0:2)
2. Runde
12.09.2008 19:00 FC Wels - LASK Linz 5:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
19:00 SC Weiz - Austria Wien (A) 1:4 (0:4)
19:00 SPG Neuhofen/Ried (A) - Sturm Graz 0:5 (0:1)
19:00 Rapid Wien (A) - SCR Altach 2:1 (1:0)
19:00 SC/ESV Parndorf - FC Magna Wiener Neustadt 4:5 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
19:00 FC Trenkwalder Admira - SV Grödig 1:0 (0:0)
13.09.2008 15:00 SV Wienerberg - SKNV St. Pölten 4:3 (1:2)
16:00 FC Trenkwalder Admira (A) - Austria Wien 0:3 (0:2)
16:00 SV Würmla - RB Salzburg (A) 2:1 (1:1)
16:00 RB Salzburg - 1. FC RFE Vöcklabruck 4:2 (2:2)
18:00 Wiener Sportklub - SV Mattersburg 0:4 (0:1)
19:00 SC Unterfrauenhaid - FC Lustenau 1:2 (1:1)
19:00 DSV Leoben - Rapid Wien 1:4 (1:0, 1:1) n.V.
19:30 SV Spittal/Drau - KSV Superfund 0:3 (0:1)
19:30 SK Austria Kärnten - SV Ried 2:4 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
Achtelfinale
28.10.2008 13:30 SV Würmla - FC Trenkwalder Admira 0:1 (0:1)
19:00 FC Lustenau - Austria Wien 1:5 (1:3)
19:00 RB Salzburg - Austria Wien (A) 1:2 (1:1)
19:00 SV Ried - Rapid Wien 3:2 (0:1)
19:00 SV Wienerberg - FC Magna Wiener Neustadt 0:1 (0:0)
19:00 Rapid Wien (A) - SV Mattersburg 5:1 (2:1)
19:00 FC Wels - KSV Superfund 0:3 (0:0)
29.10.2008 19:30 SV Horn - Sturm Graz 0:1 (0:0)
Viertelfinale
03.03.2009 18:00 KSV Superfund - FC Magna Wiener Neustadt 1:2 (0:1)
19:00 FC Trenkwalder Admira - SV Ried 4:3 (0:0, 1:1, 2:2) i.E.
19:30 Rapid Wien (A) - Austria Wien (A) 1:4 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
20:30 Sturm Graz - Austria Wien 3:5 (0:0, 0:0, 1:1) i.E.
Halbfinale
21.04.2009 19:00 Austria Wien (A) - FC Trenkwalder Admira 1:3 (0:1)
22.04.2009 18:15 SC Magna Wiener Neustadt - Austria Wien 0:1 (0:0)
Finale
24.05.2009 16:30 FC Trenkwalder Admira - Austria Wien 1:3 (0:0, 1:1) n.V.