Gruppe A
28.07.1999 Atlético Nacional - América de Cali 2:3
29.07.1999 El Nacional - Universitario de Deportes 4:1
18.08.1999 Atlético Nacional - El Nacional 4:0
19.08.1999 Universitario de Deportes - América de Cali 1:2
08.09.1999 Universitario de Deportes - Atlético Nacional 2:2
09.09.1999 América de Cali - El Nacional 3:1
29.09.1999 América de Cali - Atlético Nacional 1:1
30.09.1999 Universitario de Deportes - El Nacional 2:0
19.10.1999 América de Cali - Universitario de Deportes 2:1
21.10.1999 El Nacional - Atlético Nacional 3:2
10.11.1999 Atlético Nacional - Universitario de Deportes 0:0
11.11.1999 El Nacional - América de Cali 2:2
Gruppe B
04.08.1999 The Strongest - Millonarios 0:2
05.08.1999 Alianza Lima - Barcelona 1:0
25.08.1999 Millonarios - Alianza Lima 0:1
26.08.1999 Barcelona - The Strongest 4:0
15.09.1999 Barcelona - Millonarios 1:1
16.09.1999 The Strongest - Alianza Lima 3:2
06.10.1999 Barcelona - Alianza Lima 0:0
07.10.1999 Millonarios - The Strongest 3:2
27.10.1999 The Strongest - Barcelona 2:2
28.10.1999 Alianza Lima - Millonarios 2:1
17.11.1999 Millonarios - Barcelona 1:2
18.11.1999 Alianza Lima - The Strongest 2:0
Gruppe C
11.08.1999 Caracas FC - Emelec 2:1
12.08.1999 Sporting Cristal - Santa Fe 1:1
01.09.1999 Santa Fe - Caracas FC 3:0
02.09.1999 Emelec - Sporting Cristal 5:3
22.09.1999 Caracas FC - Sporting Cristal 3:1
23.09.1999 Santa Fe - Emelec 2:0
12.10.1999 Santa Fe - Sporting Cristal 2:0
14.10.1999 Emelec - Caracas FC 0:1
03.11.1999 Sporting Cristal - Emelec 0:1
04.11.1999 Caracas FC - Santa Fe 0:1
24.11.1999 Sporting Cristal - Caracas FC 2:3
25.11.1999 Emelec - Santa Fe 2:1
Halbfinale
01.12.1999 América de Cali - Alianza Lima 3:1
02.12.1999 Caracas FC - Santa Fe 1:1
08.12.1999 Alianza Lima - América de Cali 3:4 i.E.
09.12.1999 Santa Fe - Caracas FC 4:2 i.E.
Finale
15.12.1999 América de Cali - Santa Fe 1:2
22.12.1999 Santa Fe - América de Cali 3:5 i.E.
Copa Merconorte
Copa Merconorte