1. Runde
01.06.2014 13:00 FC Infonet II - FC Paidelona 7:0
04.06.2014 18:00 HÜJK Emmaste - Tallinna Olympic 5:0
05.06.2014 Saaremaa JK - Jõhvi FC Lokomotiv n.gesp.
FC Ararat TTÜ - FC Vinni n.gesp.
18:00 Tallinna Depoo - Maardu FC Starbunker 3:8
18:00 FC Flora II - Tartu FC Santos 9:8 i.E.
18:00 Pärnu Linnameeskond - JK Tallinna Kalev 3:4
18:00 JK Kernu Kadakas - JK Kaitseliit Kalev 0:2
18:30 Viimsi MRJK - FC Järva-Jaani 6:1
19:00 Kuusalu JK Rada - Tartu Ülikool Fauna 9:0
19:30 Pirita JK Reliikvia - Võru JK 0:1
20:00 JK Tammeka - EMÜ SK 5:2
06.06.2014 18:00 FC Tartu - FC Peedu 4:0
19:30 JK Tallinna Kalev III - JK Raudne Rusikas 3:2
07.06.2014 12:00 FC Kuressaare - JK Väätsa Vald 7:0
13:00 Narva United FC - Rapla Lokomotiv 2:0
15:00 FC Dnipro Tallinn - Vutihoolikud n.gesp.
16:00 FC Infonet - JK Nirvaana 16:0
08.06.2014 13:00 Maardu United - FC Shnelli 8:0
13:30 JK Tallinna Kalev Juunior - FC Aseri Askele 6:1
14:00 Tartu Taara - Vändra JK Vaprus 0:8
14:00 Viimsi FC Igiliikur - Virtsu Jalgpalliklubi 5:1
15:00 Tõrva JK - FC Aspen 6:0
16:00 Tallinna FC Twister - Tartu Tehased 1:4
17:00 JK Fellin/Club Red - Raasiku Valla FC 1:4 i.E.
18:00 Rakvere JK Tarvas - JK Suema 3:0
18:00 Tartu FC Merkuur - JK Õismäe Torm 10:1
18:00 Lootos FCR - Tallinna Jalgpalliselts 2:5
18:00 JK Retro - JK Piraaja Tallinn 5:1
09.06.2014 18:00 Saku Sporting - JK Loo 3:1
10.06.2014 19:30 Tallinna FC Charma - JK Jalgpallihaigla 3:2
11.06.2014 18:00 JK Narva Trans - JK Sillamäe Kalev 1:3
18:00 Nõmme United - Anija United 10:0
18:00 Türi Ganvix JK - Kohtla-Nõmme 11:2
18:00 Keila JK - FC Somnium 12:1
18:00 FC Lelle - Tallinna Ülikool 1:5
15.06.2014 18:00 SK Imavere - FC Helios 6:1
18.06.2014 18:00 Raasiku FC Joker - Viimsi Ehitus 8:2
26.06.2014 18:00 Metropool Pärnu - FC Haiba 9:0
19:00 Saue JK Laagri - Eston Villa 2:1
27.06.2014 18:00 SK Tääksi - Läänemaa JK 2:1
02.07.2014 17:45 FC Flora - Tulevik Viljandi 7:0
2. Runde
25.06.2014 17:00 Tallinna Jalgpalliselts - Viimsi FC Igiliikur 0:2
28.06.2014 15:00 JK Tallinna Kalev Juunior - FC Levadia 0:19
02.07.2014 18:00 Paide Linnameeskond - Tartu Tehased 17:0
18:00 Kiviõli FC Irbis - Saku Sporting 15:0
18:00 Navi Vutiselts - JK Tallinna Kalev 0:3
05.07.2014 11:00 Jõgeva SK Noorus - Ajax Lasnamäe 0:0
06.07.2014 15:00 FC Tartu - Rapla JK Atli 8:1
15:00 JK Retro - Warrior Valga 9:2
10.07.2014 18:30 JK Kaitseliit Kalev - Tallinna FC Charma 0:3
11.07.2014 19:00 JK Tammeka - Kuusalu JK Rada 4:1
13.07.2014 15:00 Türi Ganvix JK - Tõrva JK 4:1
15.07.2014 18:00 Võru JK - FC Soccernet 5:2
18:00 FC Otepää - Rakvere JK Tarvas 0:2
18:00 Tartu FC Merkuur - FC Kuressaare 0:4
18:00 FC Ararat TTÜ - Tallinna Ülikool II 5:0
18:00 Jõhvi FC Lokomotiv - Vändra JK Vaprus 2:1 n.V.
16.07.2014 JK Tallinna Kalev III - IAFA Estonia 3:0 Wert.
18:00 FC Flora II - Narva United FC 3:1
18:00 Nõmme United - Tallinna Ülikool 2:9
18:00 Metropool Pärnu - Raasiku Valla FC 3:1
20.07.2014 15:00 SK Tapa - FC Flora III 4:0
15:00 FC Dnipro Tallinn - Maardu United 2:0
22.07.2014 18:00 Maardu FC Starbunker - HÜJK Emmaste 2:1
18:00 Raasiku FC Joker - FC Infonet 0:2
18:00 FC Flora - JK Visadus 5:0
23.07.2014 18:00 FC Elva - FC Infonet II 2:3 i.E.
18:00 SK Imavere - Saue JK Laagri 1:3
18:30 JK Welco Elekter - FC Kose 2:4 i.E.
19:30 Tallinna FC Reaal - SK Tääksi 2:4
05.08.2014 18:00 JK Sillamäe Kalev - Viimsi MRJK 11:0
06.08.2014 18:00 Keila JK - Puuma Tallinn 2:1
13.08.2014 18:00 JK Nõmme Kalju - Ambla Vallameeskond 18:0
3. Runde
05.08.2014 18:00 Jõhvi FC Lokomotiv - JK Tallinna Kalev III 3:1
06.08.2014 18:00 Metropool Pärnu - FC Ararat TTÜ 1:3 i.E.
18:00 SK Tääksi - Kiviõli FC Irbis 3:7
19:45 FC Infonet II - Rakvere JK Tarvas 2:1
12.08.2014 17:00 Võru JK - FC Infonet 0:11
17:00 FC Flora II - JK Tammeka 3:1
19:30 FC Flora - FC Kose 13:0
14.08.2014 18:00 FC Tartu - JK Retro 2:5
17.08.2014 19:45 FC Flora III - Viimsi FC Igiliikur 2:3
19.08.2014 19:30 Tallinna FC Charma - Tallinna Ülikool 2:11
26.08.2014 17:00 Jõgeva SK Noorus - JK Tallinna Kalev 0:1
02.09.2014 17:00 FC Levadia - Saue JK Laagri 0:0 Wert.
18:00 Keila JK - Paide Linnameeskond 0:6
18:00 FC Dnipro Tallinn - JK Sillamäe Kalev 0:13
03.09.2014 17:30 Maardu FC Starbunker - Türi Ganvix JK 5:1
01.10.2014 15:00 JK Nõmme Kalju - FC Kuressaare 4:0
Achtelfinale
24.09.2014 19:45 Tallinna Ülikool - JK Retro 4:3 n.V.
01.10.2014 19:45 FC Ararat TTÜ - FC Infonet II 0:3
11.10.2014 Paide Linnameeskond - Kiviõli FC Irbis 3:0 Wert.
12:00 JK Tallinna Kalev - Jõhvi FC Lokomotiv 0:3
12:00 Maardu FC Starbunker - JK Nõmme Kalju 0:4
21.10.2014 14:00 JK Sillamäe Kalev - FC Infonet 4:2 i.E.
18:00 FC Flora - Saue JK Laagri 11:0
22.10.2014 19:30 Viimsi FC Igiliikur - FC Flora II 0:9
Viertelfinale
28.04.2015 17:45 Paide Linnameeskond - FC Infonet II 3:0
18:00 FC Flora - JK Sillamäe Kalev 2:1
29.04.2015 17:45 JK Nõmme Kalju - Jõhvi FC Lokomotiv 5:3
18:00 Tallinna Ülikool - FC Flora II 3:5
Halbfinale
12.05.2015 18:00 FC Flora II - Paide Linnameeskond 1:3
13.05.2015 18:00 FC Flora - JK Nõmme Kalju 1:2
Finale
30.05.2015 15:30 Paide Linnameeskond - JK Nõmme Kalju 0:2 (0:1)