1. Runde
08.08.1965 BSG Einheit Güstrow - SG Dynamo Schwerin 0:4
BSG Motor/Vorwärts Oschersleben - BSG Motor Dessau 2:1
ASG Vorwärts Potsdam - SC Potsdam 1:3
BSG Motor Wolgast - TSG Wismar 5:2
BSG Traktor Ducherow - BSG Post Neubrandenburg 2:8
SG Lichtenberg 47 - TSC Berlin 2:2 (0:0, 2:2) n.V.
SG Dynamo Frankfurt/Oder - Stahl Eisenhüttenstadt 1:5
BSG Aktivist Welzow - SC Cottbus 0:3
BSG Motor Brand-Langenau - BSG Aktivist Zwickau 2:1
BSG Motor Schkeuditz - ASG Vorwärts Leipzig 0:3 (0:1)
BSG Stahl Hettstedt - SG Dynamo Eisleben 2:2 n.V.
Rot-Weiß Erfurt II - BSG Motor Eisenach 0:2
BSG Chemie Schwarza - BSG Wismut Gera 1:4
ASG Vorwärts Rostock - SC Einheit Dresden 3:0 (2:0)
BSG Lokomotive Dresden - BSG Stahl Riesa 1:5
ASG Vorwärts Neubrandenburg - BSG Chemie Zeitz 6:0 (3:0)
BSG Empor Neustrelitz - Einheit Greifswald 2:1
BSG Turbine Magdeburg - SG Dynamo Hohenschönhausen 0:3
BSG Aktivist Brieske-Ost - BSG Motor Bautzen 1:4
BSG Chemie Riesa - ASG Vorwärts Cottbus 2:3 (1:1)
BSG Motor West Karl-Marx-Stadt - BSG Motor WEMA Plauen 2:1
BSG Motor Rudisleben - BSG Motor Weimar 5:1 (2:0)
BSG Kali Werra Tiefenort - BSG Motor Steinach 3:3 n.V.
18.08.1965 TSC Berlin - SG Lichtenberg 47 3:1 (1:0)
SG Dynamo Eisleben - BSG Stahl Hettstedt 5:3
BSG Motor Steinach - BSG Kali Werra Tiefenort 2:0
Ausscheidungsrunde
10.10.1965 BSG Motor Eisenach - SG Dynamo Eisleben 2:0
Fortschritt Weißenfels - BSG Motor Steinach 0:1
BSG Wismut Gera - SC Potsdam 2:0
BSG Stahl Riesa - SG Dynamo Hohenschönhausen 3:1
BSG Motor/Vorwärts Oschersleben - BSG Post Neubrandenburg 2:3
ASG Vorwärts Rostock - ASG Vorwärts Neubrandenburg 0:0 n.V.
13.10.1965 ASG Vorwärts Neubrandenburg - ASG Vorwärts Rostock 1:3
2. Runde
19.12.1965 BSG Motor Brand-Langenau - BSG Lokomotive Stendal 0:4 (0:2)
SG Dynamo Schwerin - BSG Motor Bautzen 5:0 (2:0)
BSG Motor Eisenach - BSG Motor Zwickau 0:6 (0:3)
BSG Motor Wolgast - BSG Wismut Aue 1:2 (0:0)
BSG Empor Neustrelitz - BSG Motor Rudisleben 0:2 (0:0, 0:0) n.V.
BSG Motor West Karl-Marx-Stadt - Dynamo Dresden 0:1 (0:1)
BSG Stahl Riesa - SC Leipzig 1:2 (1:0)
BSG Motor Steinach - SC Turbine Erfurt 2:0 (1:0)
ASG Vorwärts Rostock - SC Dynamo Berlin 0:2 (0:0)
BSG Post Neubrandenburg - BSG Chemie Leipzig 0:1 (0:0)
ASG Vorwärts Cottbus - SC Chemie Halle 2:0 (2:0)
Stahl Eisenhüttenstadt - SC Empor Rostock 0:1 (0:1)
ASG Vorwärts Leipzig - ASK Vorwärts Berlin 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
BSG Wismut Gera - SC Karl-Marx-Stadt 0:2 (0:0)
SC Cottbus - SC Motor Jena 0:2 (0:2)
TSC Berlin - 1. FC Magdeburg 0:0 (0:0, 0:0) n.V.
09.01.1966 1. FC Magdeburg - TSC Berlin 1:1 (1:0, 1:1) n.V.
Achtelfinale
16.02.1966 BSG Motor Zwickau - BSG Motor Steinach 3:0 (1:0)
BSG Lokomotive Stendal - FC Carl Zeiss Jena 1:0 (0:0)
BSG Motor Rudisleben - FC Karl-Marx-Stadt 0:4 (0:1)
FC Vorwärts Berlin - BSG Wismut Aue 0:1 (0:0)
Hansa Rostock - SG Dynamo Schwerin 1:0 (0:0)
Dynamo Dresden - BFC Dynamo 3:5 (0:0, 2:2) n.V.
ASG Vorwärts Cottbus - BSG Chemie Leipzig 0:2 (0:0, 0:0) n.V.
1. FC Magdeburg - 1. FC Lokomotive Leipzig 2:1 (0:0)
Viertelfinale
02.03.1966 BSG Lokomotive Stendal - BFC Dynamo 2:1 (1:0)
FC Karl-Marx-Stadt - BSG Motor Zwickau 0:3 (0:2)
BSG Wismut Aue - BSG Chemie Leipzig 2:3 (2:1)
23.03.1966 15:30 1. FC Magdeburg - Hansa Rostock 0:1 (0:1)
Halbfinale
30.03.1966 16:00 BSG Lokomotive Stendal - Hansa Rostock 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
16:30 BSG Chemie Leipzig - BSG Motor Zwickau 2:0 (1:0)
Finale
30.04.1966 BSG Chemie Leipzig - BSG Lokomotive Stendal 1:0 (0:0)
FDGB-Pokal
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