1. Runde
04.03.2019 20:45 Athlone Town - Galway United 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
20:45 Bray Wanderers - Wexford FC 3:2 (3:0)
20:45 Drogheda United - Cabinteely FC 0:1 (0:0)
20:45 Shelbourne FC - Bluebell United 1:0 (1:0)
05.03.2019 20:45 Longford Town - Cockhill Celtic 1:0 (1:0)
18.03.2019 16:00 Cobh Ramblers - Limerick FC 3:1 (1:0)
Achtelfinale
01.04.2019 20:00 Waterford FC - Galway United 2:1 (1:0)
20:45 Bohemian FC - Cabinteely FC 2:1 (0:1)
20:45 Bray Wanderers - Shamrock Rovers 4:2 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:45 Cork City - Cobh Ramblers 4:1 (1:0)
20:45 St Patrick's Athletic - Dundalk FC 1:2 (1:2)
21:00 Finn Harps - Sligo Rovers 2:1 (0:0, 1:1) n.V.
02.04.2019 20:45 Derry City - Longford Town 3:0 (2:0)
20:45 Shelbourne FC - UC Dublin 1:2 (1:1)
Viertelfinale
27.05.2019 20:45 Bohemian FC - Cork City 2:0 (1:0)
20:45 Bray Wanderers - Waterford FC 0:1 (0:1)
20:45 Derry City - Finn Harps 2:1 (0:0, 1:1) n.V.
20:45 Dundalk FC - UC Dublin 3:1 (2:0)
Halbfinale
05.08.2019 20:00 Derry City - Waterford FC 4:2 (1:1, 2:2) n.V.
19.08.2019 20:45 Dundalk FC - Bohemian FC 6:1 (4:0)
Finale
14.09.2019 21:00 Dundalk FC - Derry City 6:5 (1:1, 2:2, 2:2) i.E.
League Cup
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