1. Runde
25.05.2019 06:00 Honda Lock - FC Tokushima 5:1 (3:0)
06:00 Tochigi SC - Vanraure Hachinohe 0:2 (0:1)
06:00 Matsue City FC - Kamatamare Sanuki 2:4 (2:1, 2:2, 2:2) i.E.
06:00 Fukui United - Honda FC 2:4 (2:0)
06:00 Iwaki SC - Sendai University 2:3 (1:0)
06:00 Thespakusatsu Gunma - Tokyo Int. University 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
06:00 Toin University Yokohama - Yamagata University 8:0 (3:0)
06:00 MIO Biwako Shiga - FC Osaka 0:2 (0:0)
06:00 Arterivo Wakayama - Saga LIXIL 3:0 (1:0)
26.05.2019 06:00 Blaublitz Akita - Meiji University FC 0:3 (0:2)
06:00 AC Nagano Parceiro - Niigata University 1:0 (0:0)
06:00 Veertien Mie - Kwansei Gakuin University 3:2 (2:1, 2:2) n.V.
06:00 MD Nagasaki - Kochi United 0:1 (0:0)
06:00 Hokkaido University - Ryutsu Keizai University 0:2 (0:0)
06:00 Nara Club - Ritsumeikan University 1:2 (0:2)
06:00 Matsuyama University - Okinawa SV 0:2 (0:1)
06:00 Gainare Tottori - Pacific University 4:3 (2:0, 2:2, 2:2) i.E.
06:00 Giravanz Kitakyushu - Tokuyama University 6:0 (3:0)
06:00 Gifu Kyoritsu University - Hokuriku University 2:4 (0:2)
06:00 Roasso Kumamoto - Verspah Oita 2:0 (0:0)
06:00 Grulla Morioka - Yamanashi Gakuin 1:0 (0:0)
06:00 Kataller Toyama - FC Kariya 2:0 (1:0)
06:00 SRC Hiroshima - NI of F&S 1:2 (1:1)
06:00 Briobecca Urayasu - Hosei University FC 0:1 (0:1)
2. Runde
03.07.2019 11:30 Sanfrecce Hiroshima - Okinawa SV 4:0 (0:0)
12:00 Kawasaki Frontale - Meiji University FC 1:0 (1:0)
12:00 JEF United Chiba - Fagiano Okayama 0:3 (0:1)
12:00 Júbilo Iwata - Honda Lock 5:2 (1:1)
12:00 Matsumoto Yamaga - Vanraure Hachinohe 2:3 (1:0, 1:1) n.V.
12:00 Shimizu S-Pulse - AC Nagano Parceiro 1:0 (0:0)
12:00 Avispa Fukuoka - Kagoshima United 2:1 (1:1, 1:1) n.V.
12:00 Gamba Osaka - Kamatamare Sanuki 7:1 (3:1)
12:00 Consadole Sapporo - Honda FC 2:4 (1:2)
12:00 Tokushima Vortis - Ehime FC 5:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
12:00 V-Varen Nagasaki - Kochi United 2:1 (0:0, 1:1, 2:1) n.V.
12:00 Urawa Red Diamonds - Ryutsu Keizai University 2:1 (1:1)
12:00 Mito HollyHock - Kyoto Sanga FC 1:0 (0:0)
12:00 Yokohama F. Marinos - Ritsumeikan University 2:1 (1:0)
12:00 Zweigen Kanazawa - Albirex Niigata 1:0 (0:0)
12:00 Nagoya Grampus - NI of F&S 0:3 (0:0)
12:00 Oita Trinita - Gainare Tottori 4:1 (2:0)
12:00 Renofa Yamaguchi - FC Ryūkyū 2:1 (1:1)
12:00 Vissel Kobe - Giravanz Kitakyushu 4:0 (1:0)
12:00 Omiya Ardija - Thespakusatsu Gunma 2:1 (1:0, 1:1, 2:1) n.V.
12:00 Kashima Antlers - Hokuriku University 3:1 (3:0)
12:00 Montedio Yamagata - Tochigi SC 1:2 (1:1)
12:00 Sagan Tosu - Roasso Kumamoto 4:3 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
12:00 Kashiwa Reysol - Grulla Morioka 4:0 (1:0)
12:00 FC Tokyo - Toin University Yokohama 1:0 (0:0)
12:00 Ventforet Kofu - FC Gifu 4:2 (1:0, 2:2, 2:2) i.E.
12:00 Vegalta Sendai - FC Osaka 4:1 (1:1)
12:00 Machida Zelvia - Kataller Toyama 0:1 (0:1)
12:00 Shonan Bellmare - Veertien Mie 0:4 (0:1)
10.07.2019 11:30 Tokyo Verdy - Hosei University FC 0:2 (0:0)
12:00 Yokohama FC - Sendai University 2:1 (0:0)
12:00 Cerezo Osaka - Arterivo Wakayama 3:1 (1:0, 1:1, 3:1) n.V.
3. Runde
14.08.2019 11:30 Vegalta Sendai - Kataller Toyama 1:0 (0:0)
11:30 Gamba Osaka - Hosei University FC 0:2 (0:1)
12:00 Fagiano Okayama - Kawasaki Frontale 1:2 (0:0, 1:1, 1:2) n.V.
12:00 Júbilo Iwata - Vanraure Hachinohe 6:0 (2:0)
12:00 Avispa Fukuoka - Shimizu S-Pulse 0:1 (0:1)
12:00 Honda FC - Tokushima Vortis 2:0 (1:0)
12:00 Veertien Mie - V-Varen Nagasaki 4:5 (2:2, 2:2, 2:2) i.E.
12:00 Urawa Red Diamonds - Mito HollyHock 2:1 (0:0)
12:00 Sanfrecce Hiroshima - Zweigen Kanazawa 2:1 (0:1)
12:00 NI of F&S - Oita Trinita 1:2 (0:0, 1:1, 1:2) n.V.
12:00 Vissel Kobe - Omiya Ardija 4:0 (1:0)
12:00 Kashima Antlers - Tochigi SC 4:0 (2:0)
12:00 Sagan Tosu - Kashiwa Reysol 1:0 (0:0, 0:0, 1:0) n.V.
12:00 FC Tokyo - Ventforet Kofu 0:1 (0:0)
12:00 Yokohama F. Marinos - Yokohama FC 2:1 (2:0)
12:00 Cerezo Osaka - Renofa Yamaguchi 3:0 (2:0)
Achtelfinale
18.09.2019 12:00 Vissel Kobe - Kawasaki Frontale 3:2 (2:0)
12:00 Sanfrecce Hiroshima - Oita Trinita 9:10 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
12:00 Sagan Tosu - Cerezo Osaka 4:2 (1:0)
12:00 Júbilo Iwata - Shimizu S-Pulse 3:4 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
12:00 V-Varen Nagasaki - Vegalta Sendai 2:1 (0:0)
12:00 Ventforet Kofu - Hosei University FC 2:1 (1:0, 1:1, 2:1) n.V.
25.09.2019 12:00 Kashima Antlers - Yokohama F. Marinos 4:1 (3:1)
12:00 Urawa Red Diamonds - Honda FC 0:2 (0:0)
Viertelfinale
23.10.2019 12:00 Vissel Kobe - Oita Trinita 1:0 (0:0)
12:00 Sagan Tosu - Shimizu S-Pulse 0:1 (0:1)
12:00 Kashima Antlers - Honda FC 1:0 (0:0)
12:00 V-Varen Nagasaki - Ventforet Kofu 2:1 (2:1)
Halbfinale
21.12.2019 06:05 Vissel Kobe - Shimizu S-Pulse 3:1 (2:1)
08:05 Kashima Antlers - V-Varen Nagasaki 3:2 (2:1)
Finale
01.01.2020 06:35 Vissel Kobe - Kashima Antlers 2:0 (2:0)