| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Liverpool FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 4:3 |  |
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| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 |  |
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| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Everton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 10.01.2020 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:1 |
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