| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | Vardar Skopje | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Vardar Skopje | - | FK Renova | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 15.02.2020 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 3:1 |
Nordmazedonien