| 22. Spieltag | 25.01.2019 | Ayr United | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2019 | Queen Of The South | - | Dundee United | 0:1 |  |
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| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Falkirk FC | - | Dundee United | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 26.02.2019 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 09.03.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.03.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.03.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 30.03.2019 | Dundee United | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 05.04.2019 | Ross County FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.04.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.04.2019 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 27.04.2019 | Dundee United | - | Falkirk FC | 2:0 |
England