| 19. Spieltag | 25.01.2020 | SC Kriens | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 02.02.2020 | FC Winterthur | - | FC Chiasso | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2020 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 1:0 |  |
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| 22. Spieltag | 16.02.2020 | FC Winterthur | - | Stade Lausanne-Ouchy | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2020 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 0:4 | ||||
| 24. Spieltag | 19.06.2020 | FC Vaduz | - | FC Winterthur | 4:1 |  |
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| 28. Spieltag | 03.07.2020 | Stade Lausanne-Ouchy | - | FC Winterthur | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 07.07.2020 | FC Winterthur | - | FC Vaduz | 1:4 | ||||
| 30. Spieltag | 11.07.2020 | FC Aarau | - | FC Winterthur | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 14.07.2020 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 17.07.2020 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 21.07.2020 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 24.07.2020 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 30.07.2020 | FC Winterthur | - | SC Kriens | 4:0 |  |
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| 36. Spieltag | 02.08.2020 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Winterthur | 0:6 |
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