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| 27.08.1999 | 18:00 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 (1:0) | |
| 19:00 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 (2:1) | ||
| 19:00 | Hannover 96 | - | Waldhof Mannheim | 2:2 (1:0) | ||
| 28.08.1999 | 15:30 | Alemannia Aachen | - | TeBe Berlin | 2:2 (0:0) | |
| 29.08.1999 | 15:00 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 (0:0) | |
| 15:00 | 1. FC Nürnberg | - | Fortuna Köln | 2:1 (1:0) | ||
| 15:00 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SpVgg Greuther Fürth | 3:4 (3:1) | ||
| 15:00 | Energie Cottbus | - | 1. FSV Mainz 05 | 3:0 (2:0) | ||
| 30.08.1999 | 20:15 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 (1:0) |
| » Tabelle | Heim | Auswärts | Hinrunde | Rückrunde | 1. Halbzeit | 2. Halbzeit |
| # | Mannschaft | Sp. | S. | U. | N. | Tore | Dif. | Pk. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Energie Cottbus | 3 | 3 | 0 | 0 | 9:0 | 9 | 9 |
| 2 |
|
1. FC Nürnberg | 3 | 3 | 0 | 0 | 8:2 | 6 | 9 |
| 3 |
|
VfL Bochum | 3 | 2 | 1 | 0 | 8:1 | 7 | 7 |
| 4 |
|
1. FC Köln | 3 | 2 | 1 | 0 | 5:1 | 4 | 7 |
| 5 |
|
Chemnitzer FC | 3 | 2 | 0 | 1 | 5:4 | 1 | 6 |
| 6 |
|
TeBe Berlin | 3 | 1 | 2 | 0 | 7:6 | 1 | 5 |
| 7 |
|
SpVgg Greuther Fürth | 3 | 1 | 2 | 0 | 4:3 | 1 | 5 |
| 8 |
|
Karlsruher SC | 3 | 1 | 1 | 1 | 6:5 | 1 | 4 |
|
Waldhof Mannheim | 3 | 1 | 1 | 1 | 6:5 | 1 | 4 | |
| 10 |
|
Hannover 96 | 3 | 1 | 1 | 1 | 7:7 | 0 | 4 |
| 11 |
|
Alemannia Aachen | 3 | 1 | 1 | 1 | 6:8 | -2 | 4 |
| 12 |
|
Fortuna Köln | 3 | 1 | 0 | 2 | 3:5 | -2 | 3 |
| 13 |
|
Stuttgarter Kickers | 3 | 1 | 0 | 2 | 4:9 | -5 | 3 |
| 14 |
|
FC St. Pauli | 3 | 0 | 2 | 1 | 1:2 | -1 | 2 |
| 15 |
|
1. FSV Mainz 05 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2:6 | -4 | 1 |
| 16 |
|
Kickers Offenbach | 3 | 0 | 1 | 2 | 2:7 | -5 | 1 |
| 17 |
|
Rot-Weiß Oberhausen | 3 | 0 | 0 | 3 | 3:9 | -6 | 0 |
| 18 |
|
Bor. Mönchengladbach | 3 | 0 | 0 | 3 | 2:8 | -6 | 0 |
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# Durch die erste Linie sind die Aufstiegsplätze gekennzeichnet, durch die zweite die Abstiegsplätze. Tennis Borussia Berlin erhielt vom DFB keine Lizenz für die Spielzeit 2000/01 und wurde ans Ende der Tabelle gesetzt, die Stuttgarter Kickers bleiben dadurch in der 2. Liga. |
