H Rapid Wien - Valletta FC 3:0 (0:0)
R Valletta FC - Rapid Wien 0:2 (0:0)
H: 28.07.1999 16:00 R: 04.08.1999 18:00 Sieger: Rapid Wien
H Dinamo Tbilisi - FC Zimbru 2:1 (0:0)
R FC Zimbru - Dinamo Tbilisi 2:0 (1:0)
H: 28.07.1999 16:00 R: 04.08.1999 17:00 Sieger: FC Zimbru
H Rapid Bucureşti - Skonto FC 3:3 (1:2)
R Skonto FC - Rapid Bucureşti 2:1 (0:1)
H: 28.07.1999 16:30 R: 04.08.1999 20:00 Sieger: Skonto FC
H Dnepr Mogilev - AIK Solna 0:1 (0:0)
R AIK Solna - Dnepr Mogilev 2:0 (0:0)
H: 28.07.1999 17:00 R: 04.08.1999 19:00 Sieger: AIK Solna
H Anorthosis Famagusta - Slovan Bratislava 2:1 (1:0)
R Slovan Bratislava - Anorthosis Famagusta 1:1 (0:0)
H: 28.07.1999 17:30 R: 04.08.1999 18:00 Sieger: Anorthosis Famagusta
H PFC Litex Lovech - Widzew Łódź 4:1 (1:0)
R Widzew Łódź - PFC Litex Lovech 3:2 (1:1, 4:1, 4:1) i.E.
H: 28.07.1999 17:30 R: 04.08.1999 20:15 Sieger: Widzew Łódź
H CSKA Moskva - Molde FK 2:0 (1:0)
R Molde FK - CSKA Moskva 4:0 (0:0)
H: 28.07.1999 18:00 R: 04.08.1999 18:00 Sieger: Molde FK
H Haka Valkeakoski - Rangers FC 1:4 (0:3)
R Rangers FC - Haka Valkeakoski 3:0 (2:0)
H: 28.07.1999 18:00 R: 04.08.1999 20:45 Sieger: Rangers FC
H Dinamo Kiev - FK Zalgiris 2:0 (1:0)
R FK Zalgiris - Dinamo Kiev 0:1 (0:1)
H: 28.07.1999 18:00 R: 04.08.1999 17:00 Sieger: Dinamo Kiev
H Beşiktaş - Hapoel Haifa 1:1 (0:0)
R Hapoel Haifa - Beşiktaş 0:0 (0:0)
H: 28.07.1999 19:45 R: 04.08.1999 19:30 Sieger: Hapoel Haifa
H FK Sloga Jugomagnat - Brøndby IF 0:1 (0:1)
R Brøndby IF - FK Sloga Jugomagnat 1:0 (1:0)
H: 28.07.1999 20:00 R: 04.08.1999 20:45 Sieger: Brøndby IF
H Maribor Teatanic - KRC Genk 5:1 (1:1)
R KRC Genk - Maribor Teatanic 3:0 (1:0)
H: 28.07.1999 20:00 R: 04.08.1999 20:30 Sieger: Maribor Teatanic
H Partizan - HNK Rijeka 3:1 (2:0)
R HNK Rijeka - Partizan 0:3 (0:2)
H: 28.07.1999 20:15 R: 04.08.1999 20:30 Sieger: Partizan
H ÍBV Vestmannaeyjar - MTK Hungaria 0:2 (0:1)
R MTK Hungaria - ÍBV Vestmannaeyjar 3:1 (3:0)
H: 28.07.1999 21:00 R: 04.08.1999 20:45 Sieger: MTK Hungaria