H San Marcos - Deportes Iquique 0:2 (0:1)
R Deportes Iquique - San Marcos 2:0 (1:0)
H: 31.05.2019 03:00 R: 05.06.2019 21:30 Sieger: Deportes Iquique
H Palestino - Santiago Morning 4:3 (1:1)
R Santiago Morning - Palestino 1:1 (0:1)
H: 05.06.2019 21:30 R: 09.06.2019 21:30 Sieger: Palestino
H Trasandino de Los Andes - Everton 0:1 (0:0)
R Everton - Trasandino de Los Andes 1:0 (0:0)
H: 08.06.2019 21:00 R: 07.07.2019 01:00 Sieger: Everton
H Rangers - Universidad de Chile 0:2 (0:2)
R Universidad de Chile - Rangers 1:1 (0:1)
H: 08.06.2019 21:00 R: 13.06.2019 00:15 Sieger: Universidad de Chile
H CD Magallanes - Unión La Calera 0:2 (0:1)
R Unión La Calera - CD Magallanes 3:2 (2:2)
H: 08.06.2019 21:30 R: 13.06.2019 23:30 Sieger: Unión La Calera
H Melipilla - Unión Española 0:0 (0:0)
R Unión Española - Melipilla 4:3 (0:0, 0:0) i.E.
H: 08.06.2019 21:30 R: 11.07.2019 02:00 Sieger: Unión Española
H Santiago Wanderers - Audax Italiano 1:2 (1:1)
R Audax Italiano - Santiago Wanderers 3:1 (2:0)
H: 08.06.2019 23:30 R: 12.06.2019 00:00 Sieger: Audax Italiano
H Vallenar - Cobresal 1:0 (1:0)
R Cobresal - Vallenar 3:0 (2:0)
H: 09.06.2019 00:00 R: 09.07.2019 21:00 Sieger: Cobresal
H Santa Cruz - O'Higgins 3:2 (2:0)
R O'Higgins - Santa Cruz 4:1 (2:0)
H: 09.06.2019 00:00 R: 13.06.2019 01:30 Sieger: O'Higgins
H La Serena - Universidad Católica 1:0 (1:0)
R Universidad Católica - La Serena 6:5 (1:0, 2:1) i.E.
H: 09.06.2019 02:00 R: 10.07.2019 02:00 Sieger: Universidad Católica
H Barnechea - Antofagasta 1:2 (0:1)
R Antofagasta - Barnechea 3:4 (1:0, 1:2) i.E.
H: 09.06.2019 18:00 R: 13.06.2019 22:00 Sieger: Barnechea
H Deportes Temuco - Huachipato 2:1 (1:1)
R Huachipato - Deportes Temuco 1:1 (0:0)
H: 09.06.2019 18:30 R: 07.07.2019 18:00 Sieger: Deportes Temuco
H Unión San Felipe - Coquimbo Unido 3:1 (3:0)
R Coquimbo Unido - Unión San Felipe 1:1 (0:1)
H: 09.06.2019 21:00 R: 14.06.2019 01:30 Sieger: Unión San Felipe
H Puerto Montt - Colo-Colo 2:0 (1:0)
R Colo-Colo - Puerto Montt 5:3 (2:2, 4:2) i.E.
H: 09.06.2019 21:00 R: 14.06.2019 02:00 Sieger: Colo-Colo
H Ñublense - Curicó Unido 0:1 (0:0)
R Curicó Unido - Ñublense 2:4 (1:1, 1:2) i.E.
H: 09.06.2019 21:30 R: 13.06.2019 01:30 Sieger: Ñublense
H Deportes Valdivia - Universidad de Concepción 0:0 (0:0)
R Universidad de Concepción - Deportes Valdivia 3:5 (0:1, 1:1) i.E.
H: 09.06.2019 22:00 R: 13.06.2019 01:00 Sieger: Deportes Valdivia