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| H | San Lorenzo | - | Palmeiras | 1:0 | ||
| R | Palmeiras | - | San Lorenzo | 3:0 | ||
| H: 18.11.1999 | R: 07.12.1999 | Sieger: Palmeiras | ||||
| H | Flamengo RJ | - | Peñarol | 3:0 | ||
| R | Peñarol | - | Flamengo RJ | 3:2 | ||
| H: 25.11.1999 | R: 09.12.1999 | Sieger: Flamengo RJ | ||||
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| H | San Lorenzo | - | Palmeiras | 1:0 | ||
| R | Palmeiras | - | San Lorenzo | 3:0 | ||
| H: 18.11.1999 | R: 07.12.1999 | Sieger: Palmeiras | ||||
| H | Flamengo RJ | - | Peñarol | 3:0 | ||
| R | Peñarol | - | Flamengo RJ | 3:2 | ||
| H: 25.11.1999 | R: 09.12.1999 | Sieger: Flamengo RJ | ||||
