H APOEL Nikosia - Doxa Katokopias 2:1 (0:1)
R Doxa Katokopias - APOEL Nikosia 0:3 (0:2)
H: 02.01.2019 16:00 R: 20.02.2019 17:00 Sieger: APOEL Nikosia
H Ermis Aradippou - ASIL Lysi 3:0 (2:0)
R ASIL Lysi - Ermis Aradippou 0:4 (0:2)
H: 02.01.2019 17:00 R: 16.01.2019 16:00 Sieger: Ermis Aradippou
H Apollon Limassol - Omonia Nikosia 1:0 (1:0)
R Omonia Nikosia - Apollon Limassol 1:1 (0:0)
H: 02.01.2019 17:00 R: 16.01.2019 16:00 Sieger: Apollon Limassol
H Anorthosis Famagusta - Enosis Neon Paralimni 2:3 (2:1)
R Enosis Neon Paralimni - Anorthosis Famagusta 0:0 (0:0)
H: 16.01.2019 15:00 R: 23.01.2019 17:00 Sieger: Enosis Neon Paralimni
H Aris Limassol - Paphos FC 2:1 (0:0)
R Paphos FC - Aris Limassol 4:1 (1:1)
H: 16.01.2019 16:00 R: 23.01.2019 16:00 Sieger: Paphos FC
H Nea Salamina - AEK Larnaca 1:2 (1:1)
R AEK Larnaca - Nea Salamina 2:0 (1:0)
H: 16.01.2019 17:30 R: 30.01.2019 17:00 Sieger: AEK Larnaca
H Karmiotissa Polemidion - Ethnikos Achna 2:1 (2:0)
R Ethnikos Achna - Karmiotissa Polemidion 1:3 (0:0)
H: 23.01.2019 13:30 R: 20.02.2019 14:00 Sieger: Karmiotissa Polemidion
H AEL Limassol - ENTHOI Lakatamia 8:0 (6:0)
R ENTHOI Lakatamia - AEL Limassol 0:6 (0:2)
H: 30.01.2019 16:00 R: 13.02.2019 16:00 Sieger: AEL Limassol