H Panionios GSS - Apollon Limassol 3:2 (2:2)
R Apollon Limassol - Panionios GSS 0:1 (0:1)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Panionios GSS
H Lokomotiv Moskva - Sporting Braga 3:1 (2:0)
R Sporting Braga - Lokomotiv Moskva 1:0 (1:0)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Lokomotiv Moskva
H SV Ried - Maccabi Haifa 2:1 (1:1)
R Maccabi Haifa - SV Ried 4:1 (1:0)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Maccabi Haifa
H sc Heerenveen - NK Varteks 2:1 (0:0)
R NK Varteks - sc Heerenveen 4:2 (0:1, 2:1) n.V.
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: NK Varteks
H Vålerenga IF - Beşiktaş 1:0 (0:0)
R Beşiktaş - Vålerenga IF 3:3 (3:0)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Vålerenga IF
H KRC Genk - RCD Mallorca 1:1 (0:0)
R RCD Mallorca - KRC Genk 0:0 (0:0)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: RCD Mallorca
H Lazio Roma - Partizan 0:0 (0:0)
R Partizan - Lazio Roma 2:3 (1:1)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Lazio Roma
H Chelsea FC - FC København 1:1 (0:0)
R FC København - Chelsea FC 0:1 (0:1)
H: 22.10.1998 R: 05.11.1998 Sieger: Chelsea FC