08.01.2011 16:00 Aberdeen FC - East Fife FC 6:0 (4:0)
16:00 Dundee United - Ross County FC 0:0 (0:0)
16:00 Montrose FC - Dunfermline Athletic 2:2 (1:0)
16:00 Hibernian FC - Ayr United 0:0 (0:0)
16:00 Hamilton Academical - Alloa Athletic 2:0 (1:0)
16:00 St. Mirren FC - Peterhead FC 0:0 (0:0)
16:00 Inverness CT - Elgin City 2:0 (0:0)
09.01.2011 14:15 Dundee FC - Motherwell FC 0:4 (0:1)
16:30 Berwick Rangers - Celtic FC 0:2 (0:1)
10.01.2011 20:30 Rangers FC - Kilmarnock FC 3:0 (2:0)
11.01.2011 20:30 Heart of Midlothian - St. Johnstone FC 0:1 (0:0)
20:45 Queen Of The South - Brechin City FC 1:2 (0:2)
20:45 Falkirk FC - Partick Thistle 2:2 (1:1)
18.01.2011 20:30 Greenock Morton FC - Airdrie United FC 2:2 (0:1)
20:45 Stenhousemuir FC - Stranraer FC 0:0 (0:0)
19.01.2011 20:45 East Stirlingshire FC - Buckie Thistle 1:0 (0:0)
Entscheidungsspiele
18.01.2011 20:45 Peterhead FC - St. Mirren FC 1:6 (0:4)
20:45 Ross County FC - Dundee United 3:4 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:45 Ayr United - Hibernian FC 1:0 (1:0)
20:45 Dunfermline Athletic - Montrose FC 5:3 (2:0)
20:45 Partick Thistle - Falkirk FC 1:0 (1:0)
25.01.2011 20:45 Airdrie United FC - Greenock Morton FC 2:5 (0:1)
20:45 Stranraer FC - Stenhousemuir FC 4:3 (2:2)

# Da East Stirlingshire einen Spieler ohne Spielberechtigung einsetzte, erreichte deren Gegner Buckie Thistle die nächste Runde.