H Tampines Rovers - Tanjong Pagar United 4:2 (1:1)
R Tanjong Pagar United - Tampines Rovers 1:4 (0:2)
H: 27.06.2014 13:30 R: 01.07.2014 14:00 Sieger: Tampines Rovers
H Balestier Khalsa - Geylang International 2:1 (0:1)
R Geylang International - Balestier Khalsa 3:4 i.E.
H: 28.06.2014 13:30 R: 02.07.2014 14:00 Sieger: Balestier Khalsa
H Albirex Niigata (S) - DPMM FC 3:4 (1:3)
R DPMM FC - Albirex Niigata (S) 2:1 (2:0)
H: 29.06.2014 14:00 R: 04.07.2014 14:00 Sieger: DPMM FC
H Home United - Loyola Meralco Sparks 2:0 (0:0)
R Loyola Meralco Sparks - Home United 1:2 (0:2)
H: 30.06.2014 14:00 R: 03.07.2014 14:00 Sieger: Home United