H First Vienna FC - Olympiakos Piraeus 2:2 (1:1)
R Olympiakos Piraeus - First Vienna FC 1:1 (0:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Olympiakos Piraeus
H Royal Antwerp FC - Dundee United 4:0 (3:0)
R Dundee United - Royal Antwerp FC 3:2 (1:2)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Royal Antwerp FC
H Club Brugge KV - Rapid Wien 1:2 (1:0)
R Rapid Wien - Club Brugge KV 4:3 (0:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Rapid Wien
H Hibernian FC - RFC Liège 0:0 (0:0)
R RFC Liège - Hibernian FC 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: RFC Liège
H Real Zaragoza - Hamburger SV 1:0 (0:0)
R Hamburger SV - Real Zaragoza 2:0 (0:0, 1:0) n.V.
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Hamburger SV
H Rovaniemi PS - AJ Auxerre 0:5 (0:1)
R AJ Auxerre - Rovaniemi PS 3:0 (1:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: AJ Auxerre
H Paris Saint-Germain - Juventus 0:1 (0:0)
R Juventus - Paris Saint-Germain 2:1 (1:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Juventus
H ACF Fiorentina - FC Sochaux 0:0 (0:0)
R FC Sochaux - ACF Fiorentina 1:1 (1:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: ACF Fiorentina
H FC Porto - Valencia CF 3:1 (1:0)
R Valencia CF - FC Porto 3:2 (1:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: FC Porto
H Werder Bremen - Austria Wien 5:0 (2:0)
R Austria Wien - Werder Bremen 2:0 (1:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Werder Bremen
H 1. FC Köln - Spartak Moskva 3:1 (2:1)
R Spartak Moskva - 1. FC Köln 0:0 (0:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: 1. FC Köln
H FC Sion - FC Karl-Marx-Stadt 2:1 (0:1)
R FC Karl-Marx-Stadt - FC Sion 4:1 (3:0)
H: 17.10.1989 R: 01.11.1989 20:00 Sieger: FC Karl-Marx-Stadt
H FC Wettingen - SSC Napoli 0:0 (0:0)
R SSC Napoli - FC Wettingen 2:1 (0:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: SSC Napoli
H Dinamo Kiev - TJ Baník Ostrava OKD 3:0 (1:0)
R TJ Baník Ostrava OKD - Dinamo Kiev 1:1 (1:1)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Dinamo Kiev
H Zenit Leningrad - VfB Stuttgart 0:1 (0:0)
R VfB Stuttgart - Zenit Leningrad 5:0 (4:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: VfB Stuttgart
H Crvena Zvezda - Zalgiris Vilna 4:1 (3:0)
R Zalgiris Vilna - Crvena Zvezda 0:1 (0:0)
H: 17.10.1989 R: 31.10.1989 Sieger: Crvena Zvezda
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