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| H | Hertha BSC | - | St Patrick's Athletic | 2:0 (0:0) | ||
| R | St Patrick's Athletic | - | Hertha BSC | 0:0 (0:0) | ||
| H: 16.09.2008 18:00 | R: 30.09.2008 18:00 | Sieger: Hertha BSC | ||||
| H | APOEL Nikosia | - | FC Schalke 04 | 1:4 (0:3) | ||
| R | FC Schalke 04 | - | APOEL Nikosia | 1:1 (0:1) | ||
| H: 16.09.2008 18:00 | R: 02.10.2008 18:15 | Sieger: FC Schalke 04 | ||||
| H | FC Nordsjælland | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 (0:0) | ||
| R | Olympiakos Piraeus | - | FC Nordsjælland | 5:0 (3:0) | ||
| H: 16.09.2008 18:00 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: Olympiakos Piraeus | ||||
| H | FK Moskva | - | FC København | 1:2 (0:1) | ||
| R | FC København | - | FK Moskva | 1:1 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 16:00 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: FC København | ||||
| H | PFC Litex Lovech | - | Aston Villa | 1:3 (1:1) | ||
| R | Aston Villa | - | PFC Litex Lovech | 1:1 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 16:20 | R: 02.10.2008 21:00 | Sieger: Aston Villa | ||||
| H | Cherno More Varna | - | VfB Stuttgart | 1:2 (1:0) | ||
| R | VfB Stuttgart | - | Cherno More Varna | 2:2 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 17:00 | R: 02.10.2008 18:15 | Sieger: VfB Stuttgart | ||||
| H | Slaven Belupo | - | CSKA Moskva | 1:2 (1:0) | ||
| R | CSKA Moskva | - | Slaven Belupo | 1:0 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 18:30 | R: 30.09.2008 18:00 | Sieger: CSKA Moskva | ||||
| H | Hapoel Tel Aviv | - | AS Saint-Étienne | 1:2 (0:1) | ||
| R | AS Saint-Étienne | - | Hapoel Tel Aviv | 2:1 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 18:30 | R: 02.10.2008 19:00 | Sieger: AS Saint-Étienne | ||||
| H | Baník Ostrava | - | Spartak Moskva | 0:1 (0:0) | ||
| R | Spartak Moskva | - | Baník Ostrava | 1:1 (1:1) | ||
| H: 18.09.2008 18:45 | R: 02.10.2008 18:00 | Sieger: Spartak Moskva | ||||
| H | Portsmouth FC | - | Vitória Guimarães | 2:0 (1:0) | ||
| R | Vitória Guimarães | - | Portsmouth FC | 2:2 (2:0, 2:0) n.V. | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 22:35 | Sieger: Portsmouth FC | ||||
| H | VfL Wolfsburg | - | Rapid Bucureşti | 1:0 (1:0) | ||
| R | Rapid Bucureşti | - | VfL Wolfsburg | 1:1 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 16:00 | Sieger: VfL Wolfsburg | ||||
| H | Omonia Nikosia | - | Manchester City | 1:2 (0:0) | ||
| R | Manchester City | - | Omonia Nikosia | 2:1 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: Manchester City | ||||
| H | AS Nancy Lorraine | - | Motherwell FC | 1:0 (1:0) | ||
| R | Motherwell FC | - | AS Nancy Lorraine | 0:2 (0:2) | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: AS Nancy Lorraine | ||||
| H | SK Brann | - | Deportivo La Coruña | 2:0 (2:0) | ||
| R | Deportivo La Coruña | - | SK Brann | 3:2 (1:0, 2:0, 2:0) i.E. | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 21:00 | Sieger: Deportivo La Coruña | ||||
| H | Feyenoord | - | Kalmar FF | 0:1 (0:0) | ||
| R | Kalmar FF | - | Feyenoord | 1:2 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 18:30 | Sieger: Feyenoord | ||||
| H | Hamburger SV | - | FC Unirea | 0:0 (0:0) | ||
| R | FC Unirea | - | Hamburger SV | 0:2 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 19:00 | R: 02.10.2008 18:00 | Sieger: Hamburger SV | ||||
| H | Slavia Praha | - | FC Vaslui | 0:0 (0:0) | ||
| R | FC Vaslui | - | Slavia Praha | 1:1 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:15 | R: 02.10.2008 19:30 | Sieger: Slavia Praha | ||||
| H | Beşiktaş | - | Metalist Kharkiv | 1:0 (0:0) | ||
| R | Metalist Kharkiv | - | Beşiktaş | 4:1 (2:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:30 | R: 02.10.2008 19:00 | Sieger: Metalist Kharkiv | ||||
| H | Austria Wien | - | Lech Poznań | 2:1 (0:0) | ||
| R | Lech Poznań | - | Austria Wien | 4:2 (1:0, 2:1) n.V. | ||
| H: 18.09.2008 19:30 | R: 02.10.2008 18:15 | Sieger: Lech Poznań | ||||
| H | MŠK Žilina | - | Levski Sofia | 1:1 (0:0) | ||
| R | Levski Sofia | - | MŠK Žilina | 0:1 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:30 | R: 02.10.2008 18:30 | Sieger: MŠK Žilina | ||||
| H | FC Timişoara | - | Partizan | 1:2 (1:1) | ||
| R | Partizan | - | FC Timişoara | 1:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:45 | R: 02.10.2008 19:00 | Sieger: Partizan | ||||
| H | NEC Nijmegen | - | Dinamo Bucureşti | 1:0 (0:0) | ||
| R | Dinamo Bucureşti | - | NEC Nijmegen | 0:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 19:45 | R: 02.10.2008 19:15 | Sieger: NEC Nijmegen | ||||
| H | Kayserispor | - | Paris Saint-Germain | 1:2 (0:1) | ||
| R | Paris Saint-Germain | - | Kayserispor | 0:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:00 | R: 02.10.2008 21:00 | Sieger: Paris Saint-Germain | ||||
| H | BSC Young Boys | - | Club Brugge KV | 2:2 (1:1) | ||
| R | Club Brugge KV | - | BSC Young Boys | 2:0 (2:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:00 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: Club Brugge KV | ||||
| H | AC Bellinzona | - | Galatasaray | 3:4 (1:1) | ||
| R | Galatasaray | - | AC Bellinzona | 2:1 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:00 | R: 02.10.2008 19:00 | Sieger: Galatasaray | ||||
| H | Racing Santander | - | FC Honka | 1:0 (0:0) | ||
| R | FC Honka | - | Racing Santander | 0:1 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 20:30 | R: 02.10.2008 18:30 | Sieger: Racing Santander | ||||
| H | AC Milan | - | FC Zürich | 3:1 (1:0) | ||
| R | FC Zürich | - | AC Milan | 0:1 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 20:15 | Sieger: AC Milan | ||||
| H | Sevilla FC | - | RB Salzburg | 2:0 (1:0) | ||
| R | RB Salzburg | - | Sevilla FC | 0:2 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 20:30 | Sieger: Sevilla FC | ||||
| H | Sampdoria | - | FBK Kaunas | 5:0 (3:0) | ||
| R | FBK Kaunas | - | Sampdoria | 1:2 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 18:00 | Sieger: Sampdoria | ||||
| H | Dinamo Zagreb | - | AC Sparta Praha | 0:0 (0:0) | ||
| R | AC Sparta Praha | - | Dinamo Zagreb | 3:3 (2:2) | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 20:15 | Sieger: Dinamo Zagreb | ||||
| H | Brøndby IF | - | Rosenborg BK | 1:2 (0:1) | ||
| R | Rosenborg BK | - | Brøndby IF | 3:2 (1:2) | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 18:45 | Sieger: Rosenborg BK | ||||
| H | Borussia Dortmund | - | Udinese Calcio | 0:2 (0:2) | ||
| R | Udinese Calcio | - | Borussia Dortmund | 4:3 (0:1, 0:2, 0:2) i.E. | ||
| H: 18.09.2008 20:45 | R: 02.10.2008 20:45 | Sieger: Udinese Calcio | ||||
| H | Stade Rennais | - | FC Twente | 2:1 (1:1) | ||
| R | FC Twente | - | Stade Rennais | 1:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 20:50 | R: 02.10.2008 20:00 | Sieger: FC Twente | ||||
| H | SSC Napoli | - | SL Benfica | 3:2 (2:1) | ||
| R | SL Benfica | - | SSC Napoli | 2:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 21:00 | R: 02.10.2008 21:15 | Sieger: SL Benfica | ||||
| H | Borac Čačak | - | AFC Ajax | 1:4 (0:2) | ||
| R | AFC Ajax | - | Borac Čačak | 2:0 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 21:00 | R: 02.10.2008 20:30 | Sieger: AFC Ajax | ||||
| H | Everton FC | - | Standard Liège | 2:2 (2:2) | ||
| R | Standard Liège | - | Everton FC | 2:1 (1:0) | ||
| H: 18.09.2008 21:05 | R: 02.10.2008 19:40 | Sieger: Standard Liège | ||||
| H | Tottenham Hotspur | - | Wisła Kraków | 2:1 (1:1) | ||
| R | Wisła Kraków | - | Tottenham Hotspur | 1:1 (0:0) | ||
| H: 18.09.2008 21:10 | R: 02.10.2008 15:40 | Sieger: Tottenham Hotspur | ||||
| H | Sporting Braga | - | FC Artmedia Petržalka | 4:0 (3:0) | ||
| R | FC Artmedia Petržalka | - | Sporting Braga | 0:2 (0:2) | ||
| H: 18.09.2008 21:30 | R: 02.10.2008 20:15 | Sieger: Sporting Braga | ||||
| H | CS Marítimo | - | Valencia CF | 0:1 (0:1) | ||
| R | Valencia CF | - | CS Marítimo | 2:1 (0:1) | ||
| H: 18.09.2008 22:00 | R: 02.10.2008 22:00 | Sieger: Valencia CF | ||||
| H | Vitória Setúbal | - | sc Heerenveen | 1:1 (0:0) | ||
| R | sc Heerenveen | - | Vitória Setúbal | 5:2 (3:0) | ||
| H: 18.09.2008 22:00 | R: 02.10.2008 20:00 | Sieger: sc Heerenveen | ||||
