| FK Osogovo | 30.10.2019 | Akademija Pandev |
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1:4
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| Kup | 1. Runde | 21.08.2019 | H |
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FK Pobeda Junior | 1:0 |
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| Kup | Achtelfinale | 25.09.2019 | A |
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Akademija Pandev | 0:3 |
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| Kup | Achtelfinale | 30.10.2019 | H |
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Akademija Pandev | 1:4 |
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Nordmazedonien