| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Glentoran FC | - | Cliftonville FC | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Cliftonville FC | - | Coleraine FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2018 | Newry City FC | - | Cliftonville FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2018 | Cliftonville FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2018 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2018 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 5:1 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2018 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 15.12.2018 | Ards FC | - | Cliftonville FC | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2018 | Cliftonville FC | - | Crusaders FC | 1:5 | ||||
| 27. Spieltag | 26.01.2019 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 30.03.2019 | Cliftonville FC | - | Glentoran FC | 2:1 |
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