| 6. Spieltag | 07.09.2018 | Warrenpoint Town | - | Linfield FC | 0:5 |  |
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| 8. Spieltag | 21.09.2018 | Newry City FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.09.2018 | Warrenpoint Town | - | Glentoran FC | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 06.10.2018 | Dungannon Swifts | - | Warrenpoint Town | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 13.10.2018 | Warrenpoint Town | - | Ards FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 20.10.2018 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 27.10.2018 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 03.11.2018 | Linfield FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 10.11.2018 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 17.11.2018 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2018 | Warrenpoint Town | - | Coleraine FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2018 | Ards FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2018 | Warrenpoint Town | - | Ballymena United | 2:4 | |
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| 21. Spieltag | 22.12.2018 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2018 | Warrenpoint Town | - | Newry City FC | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 29.12.2018 | Warrenpoint Town | - | Coleraine FC | 0:1 |
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