| 1. Spieltag | 15.09.2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.09.2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.09.2023 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 03.10.2023 | FC Fiorentino | - | SS Cosmos | 3:3 | |
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| 7. Spieltag | 28.10.2023 | SS San Giovanni | - | FC Fiorentino | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.11.2023 | FC Fiorentino | - | San Marino Academy | 3:2 | |
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| 9. Spieltag | 11.11.2023 | SP Tre Penne | - | FC Fiorentino | 6:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.11.2023 | AC Libertas | - | FC Fiorentino | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 03.12.2023 | FC Fiorentino | - | SP La Fiorita | 1:3 | |
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| 12. Spieltag | 09.12.2023 | FC Domagnano | - | FC Fiorentino | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 17.12.2023 | FC Fiorentino | - | SS Folgore/Falciano | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2024 | SC Faetano | - | FC Fiorentino | 0:1 |
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