| 19. Spieltag | 19.02.2023 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 04.03.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:3 |  |
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| 22. Spieltag | 08.03.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda Junior | 3:0 | |
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| 23. Spieltag | 12.03.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 18.03.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2023 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
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| 27. Spieltag | 15.04.2023 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | |
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| 29. Spieltag | 26.04.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.05.2023 | FK AP Brera Strumica | - | GFK Tikvesh | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 10.05.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 |
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