| 5. Spieltag | 16.09.2023 | FC Winterthur [U16] | - | Servette FC [U16] | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | FC Basel 1893 [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 14.10.2023 | FC Thun Berner Oberland [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 7:6 | ||||
| 11. Spieltag | 05.11.2023 | FC Winterthur [U16] | - | FC Sion [U16] | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 18.11.2023 | FC Winterthur [U16] | - | Grasshopper Club Zürich [U16] | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 16.03.2024 | FC Winterthur [U16] | - | FC Thun Berner Oberland [U16] | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 23.03.2024 | FC Lausanne-Sport [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 27.03.2024 | FC Winterthur [U16] | - | FC Basel 1893 [U16] | 1:4 | ||||
| 23. Spieltag | 06.04.2024 | FC Winterthur [U16] | - | BSC Young Boys [U16] | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 13.04.2024 | FC Sion [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 20.04.2024 | FC Winterthur [U16] | - | FC Aarau [U16] | 1:1 |
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