| 1. Spieltag | 21.08.2021 | FC Thalwil | - | FC Winterthur II | 1:6 | ||||
| 2. Spieltag | 29.08.2021 | FC Winterthur II | - | FC Gossau | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 04.09.2021 | FC Baden | - | FC Winterthur II | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.2021 | FC Winterthur II | - | FC Wettswil-Bonstetten | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.2021 | FC Winterthur II | - | FC Freienbach | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.09.2021 | FC Paradiso | - | FC Winterthur II | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.2021 | FC St. Gallen II | - | FC Winterthur II | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.2021 | FC Lugano II | - | FC Winterthur II | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.2021 | FC Balzers | - | FC Winterthur II | 2:2 |
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