| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |  |
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| 15. Spieltag | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 4:3 |
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