| 1. Spieltag | 09.08.2020 | FK Pelister | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2020 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 0:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.08.2020 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 1:0 | |
|||
| 5. Spieltag | 13.09.2020 | FK Pelister | - | Makedonija GP | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2020 | FK Belasica | - | FK Pelister | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pelister | 3:2 | |
|||
| 13. Spieltag | 29.11.2020 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2020 | FK Rabotnički | - | FK Pelister | 1:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 06.12.2020 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 09.12.2020 | Makedonija GP | - | FK Pelister | 2:1 |
Kolumbien
Nordmazedonien