| 1. Spieltag | 08.03.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Loudoun United | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 21.07.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 13.08.2020 | New York RB II | - | Loudoun United | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Louisville City FC | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2020 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:2 | |
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| 3. Spieltag | 24.08.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | Loudoun United | - | New York RB II | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2020 | Loudoun United | - | Philadelphia Union 2 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Loudoun United | 4:0 | |
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| 4. Spieltag | 20.09.2020 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:1 |  |
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