| 1. Spieltag | 06.08.2023 | GFK Tikvesh | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 02.09.2023 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 09.12.2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 | |
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