| 1. Spieltag | 22.07.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Limón FC | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 25.07.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:0 |  |
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| 3. Spieltag | 29.07.2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 05.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | LD Alajuelense | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 5:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | |
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| 13. Spieltag | 20.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
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