| 17. Spieltag | 01.09.2019 | Madura United | - | Kalteng Putra FC | 2:1 |  |
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| 18. Spieltag | 14.09.2019 | Madura United | - | PS Barito Putera | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 18.09.2019 | Pusamania Borneo F.C. | - | Madura United | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 24.09.2019 | Madura United | - | Persela Lamongan | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 29.09.2019 | PSS Sleman | - | Madura United | 2:2 | |
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| 23. Spieltag | 20.10.2019 | Semen Padang | - | Madura United | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 30.10.2019 | Madura United | - | TIRA-Persikabo | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 03.11.2019 | Madura United | - | Persipura Jayapura | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 08.11.2019 | Arema Cronus FC | - | Madura United | 2:0 | |
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| 29. Spieltag | 27.11.2019 | Badak Lampung FC | - | Madura United | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 02.12.2019 | Madura United | - | Persebaya Surabaya | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 06.12.2019 | Kalteng Putra FC | - | Madura United | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 13.12.2019 | Persija Jakarta | - | Madura United | 4:0 | |
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| 33. Spieltag | 17.12.2019 | PSIS Semarang | - | Madura United | 2:3 | ||||
| 34. Spieltag | 22.12.2019 | Bali United | - | Madura United | 0:2 | |
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