| 8. Spieltag | 09.12.2018 | Churchill Brothers | - | Aizawl FC | 4:1 |  |
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| 9. Spieltag | 15.12.2018 | NEROCA FC | - | Churchill Brothers | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 20.12.2018 | Churchill Brothers | - | East Bengal FC | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.12.2018 | Indian Arrows | - | Churchill Brothers | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Churchill Brothers | - | Minerva Punjab FC | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 10.01.2019 | Churchill Brothers | - | Gokulam Kerala | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.01.2019 | Churchill Brothers | - | NEROCA FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.01.2019 | Churchill Brothers | - | Indian Arrows | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2019 | Churchill Brothers | - | Real Kashmir | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.02.2019 | Shillong Lajong FC | - | Churchill Brothers | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 09.02.2019 | Churchill Brothers | - | Mohun Bagan FC | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 17.02.2019 | East Bengal FC | - | Churchill Brothers | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.03.2019 | Churchill Brothers | - | Chennai City FC | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 09.03.2019 | Aizawl FC | - | Churchill Brothers | 2:1 |
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