| 1. Spieltag | 14.07.2019 | San Lorenzo | - | Libertad | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 06.08.2019 | Libertad | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.08.2019 | Club Nacional | - | Libertad | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2019 | Libertad | - | River Plate | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 25.08.2019 | General Díaz | - | Libertad | 1:0 |  |
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| 8. Spieltag | 30.08.2019 | Sportivo Luqueño | - | Libertad | 1:5 | |
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| 9. Spieltag | 14.09.2019 | Libertad | - | Cerro Porteño | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Deportivo Santaní | - | Libertad | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 26.09.2019 | Libertad | - | Deportivo Capiatá | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.09.2019 | Libertad | - | San Lorenzo | 3:0 | |
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| 13. Spieltag | 05.10.2019 | Guaraní | - | Libertad | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Libertad | - | Sol de América | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 27.10.2019 | Club Olimpia | - | Libertad | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 02.11.2019 | Libertad | - | Club Nacional | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 11.11.2019 | Libertad | - | General Díaz | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 23.11.2019 | River Plate | - | Libertad | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 02.12.2019 | Cerro Porteño | - | Libertad | 1:3 | |
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| 21. Spieltag | 08.12.2019 | Libertad | - | Deportivo Santaní | 2:0 | |
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