| 1. Spieltag | 18.08.2020 | FC Dietikon | - | FC Winterthur II | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 22.08.2020 | FC Winterthur II | - | FC St. Gallen II | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 29.08.2020 | FC Paradiso | - | FC Winterthur II | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | FC Winterthur II | - | FC Gossau | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2020 | USV Eschen/Mauren | - | FC Winterthur II | 1:3 |  |
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| 6. Spieltag | 19.09.2020 | FC Winterthur II | - | FC Linth 04 | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 04.10.2020 | FC Winterthur II | - | SV Höngg | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.06.2021 | FC Winterthur II | - | FC Balzers | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.06.2021 | FC Tuggen | - | FC Winterthur II | 1:2 |
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