| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Coleraine FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 4:3 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Dungannon Swifts | - | Linfield FC | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Carrick Rangers | - | Dungannon Swifts | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 16.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Larne FC | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Glentoran FC | - | Dungannon Swifts | 6:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Crusaders FC | 1:6 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Warrenpoint Town | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.12.2019 | Ballymena United | - | Dungannon Swifts | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Institute FC Drumahoe | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 26.12.2019 | Glenavon FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 18.01.2020 | Linfield FC | - | Dungannon Swifts | 0:0 |
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