| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Gudja United | - | Hibernians FC | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 14.09.2019 | Sirens FC | - | Hibernians FC | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Hibernians FC | - | Senglea Athletics | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 29.09.2019 | Mosta FC | - | Hibernians FC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.2019 | Hibernians FC | - | Birkirkara FC | 0:1 | |
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| 7. Spieltag | 21.10.2019 | Hibernians FC | - | Hamrun Spartans | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 03.11.2019 | Hibernians FC | - | Sliema Wanderers | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.2019 | Floriana FC | - | Hibernians FC | 2:2 |  |
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| 11. Spieltag | 24.11.2019 | Hibernians FC | - | Balzan FC | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 08.12.2019 | Valletta FC | - | Hibernians FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 13.12.2019 | Hibernians FC | - | Gżira United | 2:0 |  |
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| 15. Spieltag | 18.01.2020 | Tarxien Rainbows | - | Hibernians FC | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 02.02.2020 | Hibernians FC | - | Sirens FC | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 09.02.2020 | Senglea Athletics | - | Hibernians FC | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 22.02.2020 | Birkirkara FC | - | Hibernians FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 07.03.2020 | Hamrun Spartans | - | Hibernians FC | 1:2 |
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