| 4. Spieltag | 09.04.2021 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2021 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.04.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.04.2021 | Derry City | - | Dundalk FC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.04.2021 | Sligo Rovers | - | Derry City | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 30.04.2021 | Bohemian FC | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 03.05.2021 | Derry City | - | Finn Harps | 1:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 28.05.2021 | Drogheda United | - | Derry City | 1:2 |
England