| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Dungannon Swifts | - | Linfield FC | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Carrick Rangers | - | Dungannon Swifts | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Coleraine FC | 0:2 |  |
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| 16. Spieltag | 16.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Larne FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Crusaders FC | 1:6 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Warrenpoint Town | 3:1 |  |
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| 20. Spieltag | 14.12.2019 | Ballymena United | - | Dungannon Swifts | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Institute FC Drumahoe | 2:2 | |
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| 22. Spieltag | 26.12.2019 | Glenavon FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 0:2 |
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