| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Ballymena United | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Dungannon Swifts | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Glenavon FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Coleraine FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 16.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Larne FC | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Glentoran FC | - | Dungannon Swifts | 6:1 | |
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| 22. Spieltag | 26.12.2019 | Glenavon FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 0:2 |
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