| 1. Spieltag | 11.08.2018 | Reading FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Newcastle United U23 | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2018 | Norwich City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Sunderland AFC U23 | 7:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 28.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2018 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Manchester United U23 | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.12.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 07.01.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:4 | ||||
| 13. Spieltag | 25.01.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.02.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Norwich City U23 | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 11.03.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Southampton FC U23 | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Stoke City U23 | 2:1 |
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