| 4. Spieltag | 23.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:3 |  |
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| 5. Spieltag | 26.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | |
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| 7. Spieltag | 05.02.2020 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 01.03.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | |
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| 13. Spieltag | 05.03.2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 15.03.2020 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 20.05.2020 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:2 |
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