| 2. Spieltag | 02.10.2023 | PS Kalamata | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.10.2023 | PS Kalamata | - | PAE Chania | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.10.2023 | PS Kalamata | - | GS Ilioupolis | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.11.2023 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.11.2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.11.2023 | PS Kalamata | - | Diagoras FC | 1:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 26.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.12.2023 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | PS Kalamata | - | Panathinaikos II | 0:0 |
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