| 1. Spieltag | 14.07.2019 | Club San José | - | Club Aurora | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.07.2019 | The Strongest | - | Club San José | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 25.07.2019 | Club San José | - | Nacional Potosí | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.07.2019 | Sport Boys Warnes | - | Club San José | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.08.2019 | Oriente Petrolero | - | Club San José | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 11.08.2019 | Club San José | - | Jorge Wilstermann | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2019 | Club San José | - | The Strongest | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2019 | Nacional Potosí | - | Club San José | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 03.12.2019 | Royal Pari | - | Club San José | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2019 | Club San José | - | Oriente Petrolero | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 12.12.2019 | Club San José | - | Bolívar | 2:2 | |
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| 24. Spieltag | 21.12.2019 | Destroyers | - | Club San José | 4:2 | |
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| 25. Spieltag | 25.12.2019 | Club San José | - | Blooming | 4:0 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.2019 | Club San José | - | CD Guabirá | 2:1 |  |
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